Donna Karan（ダナ・キャラン） — 就任期間：創業 1984年／チーフデザイナー（概ね1984–2015年）。
ブランド創業者として1984年に
Donna Karan New Yorkを立ち上げ、1985年の「Seven Easy Pieces」によって少数の核となるアイテムを組み合わせる「System of Dressing（着回しの思想）」を提示した。ジャージやカシミアなど肌に寄り添う柔らかな素材とラップやドレープを軸に、働く女性のための機能的かつ洗練されたワードローブを確立した。
Istvan Francer（イシュトヴァン・フランサー） — 就任期間：概ね1987–2001年。
Donna Karanのデザインチームで長年勤務し、最終的に
Design Directorを務めた。ヨーロピアンなエレガンスと丁寧な
テーラリングを服作りに持ち込み、装飾的なモチーフを
フェミニンに解釈することでブランドの仕立てと国際的表現を補強した。
Jane Chung（ジェーン・チャン） — 就任期間：概ね1989–2015年。
DKNYのデザイン実務を長期にわたり統括したエグゼクティブ。若年層向けの都市的で実用的なシルエット、ジーンズやアウター中心のプロダクト設計を主導し、
DKNYをボリュームブランドとして維持することに寄与した。業界内では露出は少ないが現場を回す人物として評価される。
Peter Speliopoulos（ピーター・スペリオポロス） — 就任期間：2002–2015年。
2002年にCreative Director/Vice President of Designとして復帰し、Donna Karanのコレクション言語を21世紀仕様に整理した。モダンなアイコン群と“カジュアルラグジュアリー”の表現を研ぎ澄ませ、コレクションの整合性と素材感の洗練を進めた。
Dao‑Yi Chow（ダオ＝イー・チャウ）／Maxwell Osborne（マックスウェル・オズボーン） — 就任期間：2015年4月任命–2016年末退任。
Public Schoolでの実績を背景に2015年にDKNYの共同クリエイティブディレクターに就任。ダウンタウン的なストリート感、スポーツウェア的
ディテール、ユーティリティ的レイヤリングを導入してブランドイメージの若返りを図った。LVMHからG‑IIIへの売却過程で経営体制が変わり、2016年末に退任した。
総括：
創業期の「System of Dressing」を礎に、1990年代〜2000年代は内部のデザインディレクター群が商品化と国際展開を支え、2000年代以降はコレクション言語の整理と素材の再定義が進んだ。2015年以降は外部デザイナーによるイメージ刷新が試みられ、これらの世代交代は所有権や経営戦略の変化と連動している。
