2002年、Magnus CarstensenとBrian SS JensenとともにWood Woodを共同創業。グラフィック
Tシャツや小規模なセレクトショップとして始まったプロジェクトを、フルコレクションを展開するファッションブランドへ発展させる過程で、初期のデザイン言語とクリエイティブ方針を形成した。2006年には
adidasのAdicolorを含む初期の重要なコラボレーションに関わり、2007年以降はコペンハーゲン・ファッションウィークでのショーを通じて、
Wood Woodを国際的なストリートウェアブランドへ押し上げた。2012年には共同アートディレクター兼メンズウェアデザイナー、2018年には創業以来のクリエイティブリーダーとして紹介され、衣服、グラフィック、
音楽、アート、ショップ空間を横断するブランド表現を継続。ストリートカルチャーを基盤にしながら、コレクションの完成度と国際的なコラボレーションを両立させ、Wood Woodの「street couture」的な位置づけを確立した。2022年秋冬コレクションのクリエイティブも主導したが、2023年の経営難と事業再編を経て、ブランドの前面から退く流れとなった。2024年以降の再建では、別の共同創業者である
Brian SS Jensenがクリエイティブディレクターに就任し、Olsenは創業期から続いた主要な役割を終えている。