レンツォ・ロッソ（1978年創業〜現職）：創業者兼OTBグループの設立者・会長として、デニムを核に据えたライフスタイル化とマーケティング主導の戦略を構築した。広告、コラボレーション、ライセンスによる事業拡張を通じてプロダクトをブランド体験へとつなぎ、以降のクリエイティブ体制の方向性を定めた。
アドリアーノ・ゴールドシュミード（創業期の関与：1970年代後半〜1980年代）：Moltexの経営者としてロッソと関わり、工場運営や縫製・パターンの技術ノウハウを提供した。初期のプロダクト設計とフィット感の基盤づくりに寄与した。
ウィルバート・ダス（1993–2009）：クリエイティブ・ディレクターとして、色落ちやダメージ加工などデニムの「表情づくり」を体系化し、シルエット設計やアクセサリー、店舗・キャンペーンまで横断するブランド・コードを確立した。商品開発と表現の連動を組織化した点が主な功績である。
ブルーノ・コラン（Bruno Collin、2010年就任）：編集／キュレーション出身のアートディレクターとして、社内外のクリエイターを編成し、店頭ビジュアルやキャンペーンの刷新を主導した。2010年の「Be Stupid」期における表現編成の役割が評価されている。在任は2010年代初頭まで。
ニコラ・フォルミケッティ（2013–2017）：初のArtistic Directorとして、デジタル世代やコミュニティ参加を取り入れたヴィジュアル主導の改革を行った。大規模なキャンペーンやショーでポップカルチャーとデジタル表現を結びつけ、ブランドの若年層へのリーチを拡大した。
ソフィア・ココサラキ（
Diesel Black Gold：2009–2012）：ギリシャ的なドレーピングと女性らしいフォルムにハードな素材を組み合わせる美学で、Black Goldのプレミアムかつ女性的な顔を定義し、バイヤーやメディア向けの認知向上に貢献した。
アンドレアス・メルボスタッド（Diesel Black Gold：2012年10月就任、2013年より総括）：
ワークウェア的なベースにリッチな素材やディテールを加える「ハード×リッチ」の解釈で、男女ラインを統括する統一的なビジョンを打ち出した。
グレン・マーテンス（2020年10月就任〜現職）：構築的なシルエットとストリート／ユーティリティ要素を融合し、デニムの解体と再構築を通じたプロダクト主導のリブランディングを推進した。Diesel Rehab Denimなど持続可能性を念頭に置いた技術・素材の導入でプロダクト軸の再評価を促した。
上記の各期を通じて、Dieselは創業者の商業的・コミュニケーション重視の発想を起点に、デニム技術の深化、表現の再編、近年のプロダクトと
サステナビリティ重視へと創造軸を移行させてきた。各クリエイターは時代ごとの表現軸を担い、現在のプロダクト志向へとつながっている。
